zu 2) Ich würde das wahrscheinlich auch mit Content Blocks machen oder das normale Image-Content Element mit einem eigenen Layout anpassen. Wobei es auch davon abhängt, was genau du brauchst. Wenn du eine Paginierung (also Blätterfunktion) brauchst, könnte es mit beiden Varianten schwierig werden.
zu 3) Ich kenne und nutze Webgo, Mittwald, früher auch jweiland.net
zu 5) Ich würde hier eher auf externe Tools wie Calendly, Tidycal, eTermin oder ähnliches setzen. Die einzige Alternative für TYPO3 12, die ich auf die Schnelle gefunden habe, wäre die hier, https://extensions.typo3.org/extension/booking, aber ich habe keine persönliche Erfahrung damit.